Στις 7 Ιουνίου του 1821 στο Δραγατσάνι της Βλαχίας λαμβάνει χώρα η ομώνυμη μάχη η οποία και σήμανε το τέλος της επανάστασης στις Παραδουνάβιες Ηγεμονίες.
Το εγχείρημα στη Μολδοβλαχία δεν ήταν απλά ένας αντιπερισπασμός για τον ξεσηκωμό στο Μοριά.
Ο Υψηλάντης ήθελε να εκμεταλλευτεί τις εκεί ευνοϊκές συνθήκες για να εδραιώσει ένα επαναστατικό προπύργιο που θα λειτουργούσε παράλληλα και συμπληρωματικά με τις εξελίξεις στην Πελοπόννησο. Από νωρίς όμως ο Υψηλάντης ήρθε αντιμέτωπος με ανυπέρβλητα προβλήματα που πήγαζαν από την αδυναμία των επαναστατών να λειτουργήσουν ενιαία και αποτελεσματικά.
Αδυνατώντας να συγκροτήσουν ένα αρραγές μέτωπο οι επαναστάτες περιορίστηκαν σε μικρές επιτυχίες δίνοντας χρόνο στους Οθωμανούς να ανασυνταχθούν. Η αποφασιστική μάχη με τον εχθρό έμελλε να δοθεί στο Δραγατσάνι όπου, με τον πλέον τραγικό τρόπο, ήρθαν στην επιφάνεια όλες οι ελληνικές αδυναμίες. Ο Υψηλάντης είχε δώσει ρητές εντολές να μην γίνουν εχθροπραξίες πριν τις 8 Ιουνίου, πριν δηλαδή καταφτάσει το σύνολο της δύναμης του στο πεδίο. Ωστόσο, σε ένα σκηνικό που δείχνει την έκταση του ελλείμματος πειθαρχίας, ο Βασίλης Καραβιάς, ένας από τους οπλαρχηγούς της εμπροσθοφυλακής, αποφασίζει αυτόνομα να κινηθεί εναντίον των τουρκικών θέσεων στις 7 Ιουνίου.
Ο Ιερός Λόχος, με επικεφαλής τον Νικόλαο Υψηλάντη, έσπευσε προς βοήθεια με 375 αξιωματικούς και οπλίτες, αλλά η φυγή του τμήματος του Καραβία ανάγκασε τους Ιερολοχίτες να πολεμήσουν μόνοι τους χωρίς την υποστήριξη ιππικού. Πριν προφτάσει ο Ιερός Λόχος να σχηματίσει τετράγωνα, επιτέθηκε το τουρκικό ιππικό με αρχηγό τον Καρά Φέιζ και χώρισε το Λόχο στα δύο. Η μάχη ήταν σκληρή και αιματηρή. Οι Ιερολοχίτες πολέμησαν ηρωικά και έγραψαν μια ένδοξη σελίδα στη νεοελληνική ιστορία.
Οι απώλειες ήταν σημαντικές, οι εκατόνταρχοι, ο σημαιοφόρος του Λόχου, 25 αξιωματικοί και 180 στρατιώτες έπεσαν νεκροί, ενώ 37 Ιερολοχίτες αιχμαλωτίστηκαν και στάλθηκαν στο Βουκουρέστι κι από εκεί στην Κωνσταντινούπολη, όπου αποκεφαλίστηκαν. Στη κρίσιμη στιγμή της μάχης έφτασε ο Γεωργάκης Ολύμπιος ο οποίος διέσωσε τους υπόλοιπους, 136 συνολικά, μεταξύ των οποίων και ο αρχηγός Νικόλαος Υψηλάντης και ο υπασπιστής του Ιερού Λόχου Αθανάσιος Τσακάλωφ, και τη σημαία του Λόχου από το σημείο που είχε πέσει ο σημαιοφόρος. Ο Νικόλαος Υψηλάντης σώθηκε τυχαία από έναν φιλέλληνα Γάλλο αξιωματικό, που τον ανέβασε στο άλογό του.
Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης κατέφυγε στο Ρίμνικο, όπου συνέταξε την τελευταία διαταγή του στις 8 Ιουνίου 1821, με την οποία στιγμάτισε την προδοσία του πολιτικού και στρατιωτικού του επιτελείου και εξήρε την αυτοθυσία του Ιερού Λόχου:
«Σεις δε σκιαί των γνησίων Ελλήνων και του Ιερού Λόχου, όσοι προδοθέντες επέσατε θύματα δια την ευδαιμονίαν της πατρίδος, δεχτήτε δι’ εμού τας ευχαριστήσεις των ομογενών σας! Ολίγος καιρός και στήλη θα αναγερθή να διαιωνίση τα ονόματά σας. Με χαρακτήρες φλογερούς είνε εγκεχαραγμένα εις τα φίλτρα της καρδίας μου, τα ονόματα εκείνων όσοι μέχρι τέλους μ’ έδειξαν πίστιν και ειλικρίνειαν. Η ενθύμησίς των θα είναι πάντοτε το μόνον δροσιστικόν ποτό της ψυχής μου»