Ο όσιος Διονύσιος ο εν Ολύμπω, προστάτης της Πιερίας, γεννήθηκε περίπου το 1500 μ.Χ. στη Θεσσαλία. Ιδιαίτερη πατρίδα του ήταν το χωριό Σκλάταινα. Σήμερα ονομάζεται Δρακότρυπα και ανήκει στο δήμο Μουζακίου του νομού Καρδίτσης.
Οι γονείς του ονομάζονταν Νικόλαος και Θεοδώρα Καλέτση. Ήταν φτωχοί σε υλικά αγαθά, αλλά πλούσιοι σε ευλάβεια. Προσπάθησαν να κληροδοτήσουν τον πλούτο της καρδίας τους στον γιό τους Δημήτριο (το κοσμικό όνομα του αγίου).
Οι καρποί της προσπάθειάς τους φάνηκαν νωρίς. Από πολύ μικρή ηλικία ο μικρός Δημήτριος έδειξε αγάπη στην προσευχή, ζήλο στη μελέτη της Αγίας Γραφής, επιμέλεια στα μαθήματά του και πρόοδο στην αρετή.
Σε πολύ νεαρή ηλικία αποφάσισε να ακολουθήσει το μοναχικό βίο. Έτσι, φεύγει για τα Μετέωρα και υποτάσσεται σε έναν πολύ ενάρετο μοναχό, ονόματι Σάββα. Εκείνος τον έκειρε ρασοφόρο μοναχό και τον ονόμασε Δανιήλ. Ο Άγιος, ως μοναχός επιδόθηκε στην προσευχή, τη νηστεία και τη μελέτη. Ο αγώνας του τον αναβίβασε σε μεγάλο πνευματικό ύψος.
Μια μέρα ο ηγούμενος του μοναστηρίου τον έστειλε να ανακατέψει το καζάνι με τον τραχανά. Όταν έφθασε στο μαγειρείο ο Άγιος, είδε το φαγητό να είναι φουσκωμένο και έτοιμο να χυθεί. Επειδή δεν προλάβαινε να πάρει την κουτάλα, αναγκάστηκε να ανακατέψει το καζάνι με τα χέρια του, χωρίς να πάθει τίποτε. Έκπληκτοι οι πατέρες που ήταν εκεί θαύμασαν το γεγονός και κατάλαβαν την μεγάλη αρετή του νέου μοναχού.
Αφ’ ενός το παραπάνω γεγονός, που τον ανέβασε πολύ ψηλά στη συνείδηση των συμμοναστών του, και αφ’ ετέρου ο πόθος του να μονάσει στο Άγιο Όρος για περισσότερη άσκηση και ησυχία, τον οδήγησαν μια νύχτα να αναχωρήσει κρυφά από το μοναστήρι. Στην προσπάθειά του να φύγει, πήδησε από έναν ψηλό βράχο χωρίς να πάθει τίποτε!
Μετά από μεγάλη οδοιπορία έφθασε στο Άγιον Όρος. Εκεί εκάρη μεγαλόσχημος μοναχός και έλαβε το όνομα Διονύσιος. Αργότερα έλαβε και τους δυο βαθμούς της ιερωσύνης. Ασκήτευσε στις Καρυές , στη σκήτη της μονής Καρακάλλου και στη μονή Φιλοθέου, της οποίας διετέλεσε ηγούμενος.
Η ζωή του στο Άγιον Όρος ήταν γεμάτη άσκηση και πνευματική εργασία. Ο Θεός, με τις πρεσβείες της Παναγίας, ήταν πάντα δίπλα του όπως δείχνουν θαυμαστά γεγονότα του βίου του: Άγγελος τον βοηθά να χτίσει ναό στο ερημικό κελί του. Άγγελος πάλι του προσφέρει φρέσκα ψάρια και τυρί παραμονή μιας μεγάλης τεσσαρακοστής. Ληστής, που παραμόνευε να του κάνει κακό δεν τον βλέπει, ενώ περνά από μπροστά του. Αξιοσημείωτο είναι ότι ο άγιος μετέστρεψε τον ληστή, ο οποίος μετενόησε και έγινε μοναχός.
Ο Άγιος έλλειψε για μικρό διάστημα από το Άγιο Όρος επειδή μετέβη για προσκύνημα και ψυχική ωφέλεια στους Αγίους Τόπους. Κατά τη διάρκεια του ταξιδιού του δέχτηκε δυο τιμητικές προτάσεις για ν’ αναλάβει το αρχιερατικό αξίωμα απο τον πατριάρχη Ιεροσολύμων Δωροθέο και τον μητροπολίτη Ικονίου. Όμως, η αγάπη του για την ασκητική ζωή τον ώθησε να τις απορρίψει για να επιστρέψει στην περιπόθητη ησυχία του.
Κατά την θητεία του στη μονή Φιλοθέου αγωνίσθηκε να την αναμορφώσει. Επέβαλε τάξη και ευπρέπεια. Τη μετέτρεψε από ιδιόρρυθμη σε κοινοβιακή και από βουλγάρικη σε ελληνική. Όμως συνάντησε έντονες αντιδράσεις από τους Βούλγαρους μοναχούς. Γι’ αυτό αναγκάσθηκε να αναχωρήσει.
Από εκεί πήγε και εγκαταστάθηκε στη Σκήτη Βεροίας με μια μικρή συνοδεία φιλοθεϊτών μοναχών. Στο νέο τόπο εγκατάστασής του μετέφερε το πνεύμα του Αγίου Όρους. Η χάρη του Θεού οδήγησε στον όσιο τα βήματα πολλών πιστών που ήθελαν να γίνουν μοναχοί.